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Mifepristone

Mifépristone

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Substance active

Mifepristone. Acheter Mifépristone

ATC Codes

G03XB01 — Mifépristone

  • G03XB – Modulateurs des récepteurs de la progestérone ;
  • G03X – Autres hormones sexuelles et modulateurs du système génital ;
  • G03 – Hormones sexuelles et modulateurs du système génital ;
  • G – Système génito-urinaire et hormones sexuelles.

G03XB51 — Mifépristone, combinations

  • G03XB – Modulateurs des récepteurs de la progestérone ;
  • G03X – Autres hormones sexuelles et modulateurs du système génital ;
  • G03 – Hormones sexuelles et modulateurs du système génital ;
  • G – Système génito-urinaire et hormones sexuelles.

Les identifiants chimiques

UNII: 320T6RNW1F

CAS number: 84371-65-3

InChI Key: VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N

InChI: InChI =1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1

IUPAC Name: (1S,3aS,3bS,10R,11aS)-10-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-hydroxy-11a-methyl-1-(prop-1-yn-1-yl)-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-7-one

SMILES: [H][[email protected]@]12CC[[email protected]@](O)(C#CC)[[email protected]@]1(C)C[[email protected]] C1=CC=C(C=C1)N(C)C)C1=C3CCC(=O)C=C3CC[[email protected]@]21[H]

Groupe pharmacologique

Médicaments abortifs (antigestatifs).

Mécanisme d’action

Ce médicament stéroïdien a un faible effet androgène et supprime le développement de la progestérone en bloquant les récepteurs progestatifs. Le médicament renforce la contractilité de la couche moyenne de l’utérus (myomètre), active la synthèse et la libération d’une puissante cytokine anti-inflammatoire (interleukine 8) et augmente la sensibilité de la couche musculaire aux prostaglandines. Il en résulte un rejet de la déciduale (muqueuse altérée de l’utérus, formée après l’implantation de l’embryon) et l’élimination de l’embryon. La substance inhibe l’ovulation, modifie l’endomètre et bloque l’implantation du zygote.

Propriétés pharmacocinétiques

L’absorption du médicament à la dose de 200 mg, lorsqu’il est pris per os (à l’intérieur), se produit rapidement. La concentration maximale de la substance dans le sang est observée en moyenne 1,3 heure après l’administration. La durée de la demi-vie est de 18 heures. Le médicament est lié à 98 % aux albumines et aux glycoprotéines du plasma. La biotransformation oxydative de la Mifépristone s’effectue dans le foie. Le médicament est excrété principalement avec les fèces (90%) également 10% avec l’urine.

Indications d’utilisation

  • Interruption de la grossesse physiologique dans les premiers stades, à savoir jusqu’à 77 jours d’aménorrhée ;
  • Excitation artificielle du travail en vue d’un accouchement ultérieur pendant la grossesse à terme ;
  • Préparation conservatrice avant une interruption chirurgicale de grossesse au 1er trimestre pour ramollir et ouvrir le col de l’utérus ;
  • Excitation artificielle du travail en cas de mort fœtale intra-utérine en cas de contre-indication à l’utilisation de l’ocytocine et de la prostaglandine ;
  • Tumeur bénigne monoclonale de l’utérus (léiomyome), dont la taille ne dépasse pas 12 semaines.
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Contre-indications d’utilisation

  • Grossesse de plus de 77 jours ;
  • Fécondation extra-utérine pathologique ;
  • Grossesse non confirmée.

Les contre-indications courantes comprennent :

  • Maladie héréditaire des porphyrines ;
  • Asthme bronchique sévère ;
  • Insuffisance hépatique ou surrénale chronique ;
  • Intolérance individuelle aux médicaments hormonaux ;
  • Anémie sévère.

En présence de maladies inflammatoires, d’éclampsie, de gestose sévère, de positions incorrectes ou de grandes tailles de foetus, la Mifépristone comme inducteur du travail est contre-indiquée.

Effets secondaires

Les effets secondaires fréquents peuvent être des troubles dyspeptiques (vomissements, nausées), des troubles des selles, des maladies infectieuses après des avortements artificiels, des contractions incontrôlées ou des spasmes du myomètre pendant plusieurs heures. Parmi les complications moins fréquentes, citons les maux de tête, les vertiges, la fièvre, les frissons, la baisse de la tension artérielle, l’œdème de Quincke, les éruptions cutanées allergiques et les saignements utérins. Des cas de choc létal de nature infectieuse-toxique et de ruptures utérines lors du déclenchement du travail ont été enregistrés.

Les études cliniques étant menées dans des conditions différentes, la fréquence des effets indésirables observés dans une étude clinique ne peut être directement comparée à la fréquence observée dans une autre étude, et elle peut ne pas refléter la fréquence des effets indésirables observés en pratique.

Les informations disponibles sur les effets indésirables fréquemment rapportés sont basées sur les données d’études menées aux Etats-Unis. Dans trois essais cliniques menés aux Etats-Unis, avec la participation de 1248 femmes enceintes de 70 jours maximum qui ont pris de la Mifépristone à la dose de 200 mg par voie orale, et après 24-48 heures – du Misoprostol à la dose de 800 mcg par voie buccale, les femmes ont rapporté les effets indésirables dans des journaux intimes et lors d’une enquête pendant une visite de contrôle. Ces études ont porté sur des femmes généralement en bonne santé, en âge de procréer et sans contre-indication à l’utilisation de la Mifépristone ou du Misoprostol.

La période de grossesse a été déterminée avant le début de la participation aux études par la date de la dernière menstruation de la femme, l’examen clinique et/ou les résultats de l’échographie.

Environ 85% des patientes ont signalé au moins un effet indésirable après avoir pris la Mifépristone et le Misoprostol, mais on s’attendait à ce que beaucoup d’entre elles signalent plus d’un effet indésirable. Les effets indésirables les plus fréquents (>15%) étaient les nausées, la faiblesse, la fièvre intermittente (fièvre/frissons), les vomissements, les maux de tête, la diarrhée et les vertiges.

La fréquence des effets indésirables varie d’une étude à l’autre et peut dépendre de nombreux facteurs, notamment la population de patients et la durée de la grossesse. Des douleurs abdominales sont attendues chez tous les patients qui subissent la procédure d’avortement médicalisé/de spasmes, et les études cliniques ne fournissent pas d’informations sur la fréquence de leur apparition.

L’utilisation de la Mifépristone et du Misoprostol vise à induire des saignements et des spasmes utérins qui provoquent l’interruption de la grossesse intra-utérine, par conséquent les saignements et les spasmes utérins sont les conséquences attendues de l’action de la Mifépristone et du Misoprostol utilisés dans cette procédure.

On s’attend à ce que la plupart des femmes aient des saignements plus importants que lors de menstruations abondantes.

Infections et infestations : infections postabortum (y compris endométrite, endomyométrite, paramétrite, infection des organes pelviens, maladies inflammatoires pelviennes, salpingite).

Du système sanguin et lymphatique : anémie.

Du côté du système immunitaire : réactions allergiques (y compris anaphylaxie, angioedème, urticaire, éruption cutanée, démangeaisons).

Du côté de la psyché : anxiété.

Du côté du cœur : tachycardie (y compris pouls rapide, palpitations, palpitations).

Du côté des vaisseaux : évanouissement, pré-évanouissement (faiblesse soudaine), perte de conscience, hypotension (y compris orthostatique), vertiges.

Du côté des organes respiratoires, de la poitrine et du médiastin : essoufflement.

Du tractus gastro-intestinal : dyspepsie.

Du système musculo-squelettique, du tissu conjonctif et osseux : douleurs dorsales, douleurs dans les jambes.

Du système reproducteur et des glandes mammaires : rupture de l’utérus, rupture de grossesse extra-utérine, hématomètre, leucorrhée.

Troubles généraux et troubles au point d’injection : douleur.

Caractéristiques de l’interaction avec d’autres médicaments

Des études spécifiques sur l’interaction de la Mifépristone avec d’autres médicaments n’ont pas été réalisées. Mais on sait que l’antibiotique Rifampicine, le médicament hormonal Dexaméthasone, et certains anticonvulsivants (Carbamazépine et Phénobarbital) peuvent réduire la teneur en Mifépristone dans le sérum sanguin. Les médicaments antifongiques tels que l’Itraconazole et le Kétoconazole et l’antibiotique Erythromycine, au contraire, augmentent la concentration du médicament dans le sang.

Liens externes

  1. Human Metabolome Database HMDB0014972;
  2. KEGG Drug D00585;
  3. KEGG Compound C07652;
  4. PubChem Compound 55245;
  5. PubChem Substance 46505795;
  6. ChemSpider 49889;
  7. BindingDB 50072024;
  8. RxNav 6964;
  9. ChEBI 50692;
  10. ChEMBL CHEMBL1276308;
  11. ZINC ZINC000003831128;
  12. Therapeutic Targets Database DAP000090;
  13. PharmGKB PA450500;
  14. Guide to Pharmacology GtP Drug Page;
  15. PDBe Ligand 486;
  16. RxList RxList Drug Page;
  17. Drugs.com Drugs.com Drug Page;
  18. Wikipedia Mifepristone;